競泳選手、海洋ライフガード、そして有望な高校ランナーとして育ったピアソンは、コロラド大学ボルダー校でクロスカントリーと陸上競技を続け、7度のオールアメリカンに選ばれました。彼は、USA トライアスロンの大学リクルートプログラムを通じて、エリートトライアスロン選手としてのキャリアをスタートさせました。2017年に全米トライアスロン年齢別スプリント選手権で総合優勝を果たした後、2018年にエリートトライアスリートとしてデビューしました。2021年3月に兄のアンドルーが亡くなり、横浜で開催された米国オリンピック代表選考会に出場した後、ピアソンは「兄は、今日私に必要な力を与えてくれました。私は兄のことを考えていました。オリンピックに出場する時には、兄も一緒にいてくれることを願っています」と語った。その後、ピアソンは、東京オリンピックで、アメリカ代表チームの一員として、初開催となった混合リレー種目で銀メダルを獲得し、表彰台に立った。